Доклады о будущих и современных технологиях

СИНТЕЗ ТИОМОЧЕВИННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ N-МЕ ТИЛГ. ЛЮКОЗ АМИН А

Ж. Х. Мулдахметов, Р. А. Ермуханбетова, О. А. Нуркенов

Научный руководитель - О. А. Нуркенов, д-р хим. наук, профессор

Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан

Весьма перспективным синтоном среди моносахаридных К-гликозил - аминов для дальнейших превращений является К-метилглюкозамин, имею­щий при углеводном атоме С2 свободную вторичную аминогруппу. В каче­стве химической модификации К-метилглюкозамина, нами было осуществ­лено введение в его структуру тиомочевинного фрагмента. Так, на основе К-метилглюкозамина (1) осуществлено взаимодействие с фенил - и аллилизо - тиоцианатами и получены соответствующие К-замещенные глюкозилтиомо - чевины (2,3).

Реакцию осуществляли в спиртовой (этанол, 2-пропанол) среде при комнатной температуре. Более высокие температуры приводили к заметному разложению продуктов с выделением сероводорода. Синтезированные со­единения (2,3) представляют собой белые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, этаноле.

В ИК-спектрах соединений (2,3) имеются широкие интенсивные полосы в области 3470-3270 см-1, обусловленные валентными колебаниями групп ОН и КН, в области 1540-1520 см-1 проявляется тиокарбонильная группа (С=Б).

При анализе ЯМР 1Н-спектра (БМ8О-ё6, 500 МГц) соединений (2,3) ус­тановлено присутствие как протонов углеводного фрагмента, так и протонов ароматического кольца. Сигналы протонов СН-, СН2-групп углеводной части молекулы проявляются в области 3,30-4,00 м. д. в виде сложного мультипле - та. В области 4,40-4,60 м. д. выписываются в виде дублетов и триплета прото­ны гидроксильных групп пиранозного кольца. Протоны группы К-СН3 выпи­сываются синглетом (3,37 и 3,11 м. д. соответственно). Ароматические прото­ны проявляются в виде сложного мультиплета в области 7,15-7,45 м. д.

Таким образом, на основе К-метилглюкозамина получены соответст­вующие К-замещенные глюкозилтиомочевины, потенциально обладающие биологической активностью.