Доклады о будущих и современных технологиях
ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ ^АЛЛИЛ-2-(2-МОРФОЛИНОАЦЕТИЛ)ГИДРАЗИНКАРБОТИОАМИДА
Ж. Б. Сатпаева, О. А. Нуркенов, С. Д. Фазылов
Научный руководитель - О. А. Нуркенов, д-р хим. наук, профессор Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан
Известно, что тиосемикарбазиды широко используются в органической химии в качестве исходных синтонов в синтезе многих азотсодержащих гетероциклических соединений. Перспективным является поиск антибактериальных средств среди производных 1,2,4-триазол-3-тионов, многие из которых применяются в фармакологии и сельском хозяйстве. Нами взаимодействием гидразида К-морфолинилуксусной кислоты (1) с аллили - зотиоцианатом осуществлен синтез аллилтиосемикарбазида К-морфоли - нилуксусной кислоты (2). Циклизация тиосемикарбазидного производного (3) была проведена в водно-щелочной среде при нагревании реакционной среды (80-85 0С). В присутствии щелочи К-аллилтиосемикарбазид К-мор - фолинилуксусной кислоты (2) переходит в тиолат и при дальнейшем его подкислении образует 5-(морфолинометил)-4-аллил-1,2,4-триазол-3-тион (3) с выходом 50%.
|
|
|
(3) |
I 2
Шон У ► о.
В спектре ЯМР 1Н 5-(морфолинометил)-4-аллил-1,2,4-триазол-3-тиона
(3) сигналы метиленовых протонов морфолинового фрагмента прописываются в виде двух триплетов в области с центром 2.38 м. д. и 3.55 м. д. Метиленовые протоны КСН2-фрагмента проявляются в области 3.51 м. д. узким синглетом. Метиленовые протоны аллильного фрагмента проявились уширенным триплетом при 4.69 м. д. Метиновый протон винильного фрагмента проявляется в виде сложного мультиплета в области 5.92 м. д. Метиленовые протоны того же винильного остатка проявляются двумя расщепленными дублетами в области 5.09 м. д. и 5.21 м. д. Тиоамидный К-Н протон триазольного цикла проявляется узким синглетом в довольно слабопольной области спектра при 4.7 м. д.
