Доклады о будущих и современных технологиях
СИНТЕЗ НОВЫХ СУЛЬФИДСОДЕРЖАЩИХ ПИРИДАЗИН-Э(2Я)-ОНОВ
Д. С. Монастырёва, М. С. Черкалин, А. В. Колобов
Научный руководитель - А. В. Колобов, д-р хим. наук, профессор Ярославский государственный технический университет
Пиридазин-3(2Я)-оны и их производные нашли широкое применение в качестве биологически активных соединений. В настоящее время ведутся испытания препаратов для лечения рака, сахарного диабета, ВИЧ, сердечнососудистой недостаточности и нарушения обмена веществ на их основе. Разработка методов синтеза новых пиридазин-3(2Я)-онов и синтез их производных является важной задачей.
Для ее реализации нами была предложена схема получения сульфидсодержащих пиридазин-3(2Я)-онов (схема 1).
|
Схема 1 |
Исходным соединением являлся коммерчески доступный тиофенол 1. После алкилирования серы бромистым этилом он был введен в реакцию с янтарным ангидридом в присутствии хлорида алюминия. Полученную
4- оксокарбоновую кислоту 3 нагревали с гидразин-гидратом в этаноле. Синтезированный таким образом 4,5-дигидропиридазин-3(2Я)-он 4 дегидрировали действием молекулярного брома в уксусной кислоте. В результате был получен 6-[4-(этилсульфанил)фенил]пиридазин-3(2Я)-он 5 пригодный для синтеза комбинаторной библиотеки К-алкил производных. В качестве алкилирующих агентов нами были использованы бензилгалогени - ды, фенацилгалогениды и галогенацетамиды.
Чистота полученных соединений подтверждалась методом жидкостной хроматографии, строение - методами ИК - и! Н ЯМР спектроскопии.
