Доклады о будущих и современных технологиях
ПОЛУЧЕНИЕ ЭПОКСИДОВ, СОДЕРЖАЩИХ ЦИКЛОГЕКСАНОВЫЙ ФРАГМЕНТ
Н. Ю. Зудина, А. А. Баканова, Е. Р. Кофанов
Научный руководитель - Е. Р. Кофанов, д-р хим. наук, профессор Ярославский государственный технический университет
В настоящее время огромное количество лекарственных препаратов и биологически активных веществ получают через стадию образования эпоксидного цикла, что привлекло особое внимание к этому классу соединений. Эпоксиды широко применяются в полимерной химии в производстве порошковых термореакционных красок, которые обладают электроизоляционными свойствами и химической устойчивостью. Порошковые материалы используются в качестве покрытий, которые обладают высокой адгезией и антикоррозийными свойствами, а также хорошо противостоят агрессивным средам.
Целью данной работой является получение эпоксидов, содержащих циклогексаной фрагмент. Исходным соединением является циклогексен - дикарбоновая кислота (2), которую получали из агидрида (1) нагреванием в воде. Дикарбоновую кислоту переводили в диэтиловый эфир карбоновой кислоты (2) нагреванием в этиловом спирте с применением тионила.
R=CH3CO, C3H7CO, H |
Схема 1 Эпоксидирование перекисью водорода протекает уже при комнатной температуре, а надмасленной и надуксусной кислотами проходит при более высоких температурах. Строение и чистота синтезированных соединений были подтверждены методами ПМР, ИК спектроскопии и хроматомасс-спектрометрии. |
Для получения эпоксидов (4) были применены различные эпоксиди - рующие системы, такие как перекись водорода в этаноле, надуксусная кислота в дихлорметане, надмасляная кислота в толуоле при различных температурах.