Доклады о будущих и современных технологиях
СИНТЕЗ НОВЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФОНИЛХЛОРИДОВ НА ОСНОВЕ МЕТОКСИБЕНЗОЙНЫХ
П. А. Агатьев, А. В. Тарасов
Научный руководитель - А. В. Тарасов, д-р хим. наук, профессор Ярославский государственный технический университет
Производные сульфокарбоновых кислот широко используются в качестве лекарственных препаратов. Важную роль среди этих соединений играют сульфопроизводные метоксибензойных кислот - препараты нейролептического действия (сульпирид, тиаприд, сультоприд).
Разработка общих методов получения широкого круга новых производных сульфометоксибензойных кислот является актуальной задачей с целью поиска среди них новых биологически активных веществ.
Одним из методов получения соответствующих сульфонилхлоридов, являющихся в большинстве случаев исходными продуктами для синтеза, является реакция селективного ацилирования аминов по хлоркарбониль - ной группе с сохранением сульфонилхлоридной группы для последующих синтезов:
С1С0 802С1 + 2НМКК' -------------------------------------- ККМНС0 [Т^] §°2С1 + НС1'
(0СНз:п ^ СНэ)п
Где п = 1,2.
Однако в случае алифатических аминов, ввиду их большей реакционной способности, эта реакция проходит гораздо менее селективно с образованием существенного количества продуктов присоединения и по суль - фонилхлоридной группе.
|
CONR'R'' + 2HClSO3 ----------------- ► ClO2S' |
Тем не менее, в случае метоксизамещенных бензойных кислот, существует альтернативный способ получения соответствующих хлорсульфо- нилкарбоамидов на основе алифатических аминов. Сильное активирующее влияние метоксильной группы позволят значительно снизить температуру проведения процесса (до 55-60 °С), тем самым предотвращая гидролиз карбоамидной группы в исходном соединении:
-CONR'R'' + H2SO4 + HCl
(°СНз)п (°СНз)п
На основе полученных сульфонилхлоридов синтезирован ряд новых соединений, представляющих интерес в плане проявления биологически активных свойств.
