Ароматические углеводороды: Выделение, применение, рынок

ФЕНАНТРЕН

Фенантрен применяется в качестве стабилизатора некоторых взрывчатых веществ, например, на основе тринитроглицерина и нитроцеллюлозы, а также как компонент дымовых составов [112].

Окислением фенантрена пероксидом водорода или надму- равьиной кислотой в среде минеральной кислоты (например, НСООН) получают дифеновую кислоту [113]:

НООС СООН

Так, при использовании в качестве окислителя 34 % - го вод­ного раствора Н202 в НСООН при 50 °С и продолжительности ре­акции 2 ч выход 98.5 %-й дифеновой кислоты составляет

71.1 %. Дифеновая кислота применяется в синтезе высокомоле­кулярных соединений и смол.

При гидрировании фенантрена при 350 °С и давлении во­дорода 7 МПа в присутствии цеолита гвМ-5 происходит обра­зование преимущественно ди-, тетра - и октагидрофенантренов, а степень крекинга мала из-за того, что молекулы фенантрена не могут войти в каналы пор цеолита этого типа. Хорошим ката­лизатором гидрирования фенантрена и пирена, на котором не протекает крекинг, является также предварительно сульфиро­ванный №-Мо-катализатор. При использовании цеолита У и морденита более эффективно идет крекинг скелета молекул фе­нантрена, чем гидрирование ароматических колец [114].

Глицидиловый эфир 3-оксифенантрена предложено исполь­зовать в качестве модификатора оптически прозрачных эпок­сидных полимеров [115].

При хлорировании фенантрена хлором в уксусной кислоте образуется смесь продуктов, в основном 9-хлор - и 9,10-дихлор - фенантренов. Нитрование фенантрена азотной кислотой в при­сутствии уксусного ангидрида или ледяной уксусной кислоты 316 приводит к смеси 9-, 1- и 3-нитрофенантренов с преобладанием 9-изомера. При сульфировании фенантрена образуется смесь 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот. Фенантрен взаимодействует с бензоилхлоридом по реакции Фриделя - Крафтса в присутствии А1С13 с образованием смеси 1-, 2- и 3-бензоилфенантренов [112].

С пикриновой кислотой фенантрен образует пикрат с темпе­ратурой плавления 144 °С.

Фенантрен и его гомологи взаимодействуют с малеиновым ангидридом по двойной связи 9-10, что используется для их препаративного выделения из нефтяных фракций.