ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ

СТРУКТУРНАЯ ТЕОРИЯ БУТЛЕРОВА

Александр Бутлеров с детских лет увлекался химией, и когда пришло время поступать в университет, он без колебания выбрал естественное отделение философ­ского факультета. В Казанском университете, куда поступил Бутлеров, преподавали выдающиеся учёные, которые горячо любили химию сами и умели увлечь за собой студенческую молодёжь. Огромное влияние оказал на Бутлерова его учитель — знаменитый химик Николай Николаевич Зинин.

Особенно заботливо относился к Бутлерову гениаль­ный русский математик Николай Иванович Лобачевский, бывший в то время попечителем учебного округа. По ре­комендации Зинина, Лобачевского и других учёных Бут­леров был оставлен при университете.

Защитив магистерскую, а затем и докторскую диссер­тацию, Бутлеров в 26 лет стал профессором химии. К 30 годам он был одним из самых образованных химиков своего времени.

Уже первые работы А. М. Бутлерова затрагивали очень важные вопросы органической химии.

В 1861 году Бутлеров впервые осуществил синтез са­хара, действуя на водный раствор формальдегида (применяемого для протравливания семян и известного под названием «формалин») раствором гашёной извести.

Сахарй — это сложные органические соединения. Даже такой сравнительно простой сахар, как виноградный, называемый глюкозой, содержит в своей молекуле 24 атома. Сахарй относятся к важным для питания чело­века и животных веществам — углеводам. Из этого ясно, какой выдающийся интерес представлял синтез. сахара.

В том же 1861 году А. М. Бутлеров начал блестящие те­оретические исследования, прославившие русскую науку.

До Бутлерова учёные думали, что установить, как по­строены молекулы,— невозможно-Такая задача была объ­явлена неразрешимой. Любые попытки определить вза­имное расположение атомов в молекулах считались без­надёжным занятием. Многие учёные, последователи фи- лософа-идеалиста Канта, объявили, что строение молекул

Является непознаваемой «вещью в себе». Считалось по­этому, что химики должны ограничиться только изучением поведения химических веществ во время реакций и не пытаться проникнуть в тайны строения самих молекул.

А между тем накопленный в химии большой фактиче­ский материал находился в явном противоречии с такими взглядами.

Ещё в 185Э году при исследовании леггучих органиче - еких соединений металлов было обнаружено, что различ­ные атомы соединяются друг с другом только по опреде­лённым затонам. Каждый атом одного вещества способен соединяться только с определённым числом атомов дру­гого вещества. Чтобы сравнивать атомы в этом отношении, рассматривают их способность соединяться с атомами во­дорода.

Есть атомы (например, атомы хлора), способные соединяться не более чем с одним атомом водорода. Атомы серы и кислорода соединяются с двумя атомами водорода, азота — с тремя, а углерода — с четырьмя атомами водо­рода. Водород может всегда соединяться только с одним атомом какого-либо другого элемента.

Способность атома соединяться с определённым чи­слом атомов другого элемента называется валент­ностью. Атом хлора может соединиться только с одним атомом водорода, и поэтому хлор считается одновалент­ным; кислород и сера — двухвалентны, азот — трёхвален­тен, углерод — четырёхвалентен.

Ниже условно изображены атомы наиболее часто встречающихся в органических соединениях элементов с их валентностями.

Т

Углерод

Глубоко изучив весь этот материал, Бутлеров неопро­вержимо доказал, что молекулы представляют собой не хаотические скопления атомов, а стройные устойчивые системы, где существует определённый порядок в располо­жении атомов. В самом деле, молекула воды, например, может быть построена только так, что оба атома водорода соединены с одним атомом кислорода. Никакого другого порядка связи быть не может. Если бы оба атома водо-

Рода были прямо связаны друг е другом, то они использо­вали бы свои валентности полностью и не смогли бы со* единиться с кислородом.

Молекула воды

Единственный порядок расположения атомов возмо-- жен и для молекулы аммиака, состоящей из одного атома азота и трёх атомов водорода.

Молекула аммиака Точно так же обстоит дело и с метаном, или бо­лотным газом, в котором молекула вещества состоит из одного атома углерода и четырёх атомов водорода.

Молекула метана

В молекуле углекислого газа на один че­тырёхвалентный атом углерода приходится два двухва­лентных атома кислорода.

Химики изображают атомы различными буквами латинского алфавита. Вот современное изображение некоторых элементов: водород — Н (аш), хлор — С1 (хлор), кислород О (о), сера — Э (эс), азот — N (эн), фосфор — Р (пэ). Соответственно, молекулы изображают­ся следующим образом: вода Н—О—Н (чёрточки между

/Н

Атомами обозначают валентность), аммиак Н—N,

Н н

I

Метан Н—С—Н, углекислый газ О = С = (X Н

Таким образом, атомы в молекулах расположены в определённом порядке; молекулы обладают определён­ным химическим строением, которое химик может установить, исследуя вещество.

Основную идею своей теории А. М. Бутлеров высказал так: «Исходя из мысли, что каждый химический атом, вхо­дящий в состав тела, принимает участие в образовании этого последнего и действует здесь определённым количе­ством принадлежащей ему химической силы (сродства), я называю химическим строением распределение действия этой силы, вследствие которого химические атомы, посред­ственно или непосредственно влияя друг на друга, соеди­няются в химическую частицу».

Установив понятие химического строения, А. М. Бут­леров создаёт новое понятие природы вещества вообще. Он пишет:

«Химическая натура сложной частицы (то-есть моле­кулы) определяется натурой элементарных составных частей (то-есть атомов), количеством их и химичеоким строением».

Создав понятия химического строения и природы веще­ства, А. М. Бутлеров вывел органическую химию из теоре­тического тупика, указал путь к проникновению в глубь молекул, к познанию их внутреннего строения. Он дал основу для понимания химических процессов, для откры­тия новых путей органического синтеза.

Теория Бутлерова сразу же получила боевое креще­ние, блестяще объяснив ряд вопросов, раньше совершенно непонятных.

Следуя за Берцелиусом, химики считали, что свойства вещества могут изменяться только после изменения его

Состава. Другими словами, если молекула вещества со­стоит, например, из двух атомов углерода, шести атомов водорода и одного атома кислорода (С2Н60), то никак нельзя ожидать, чтобы нашлось другое вещество, обла­дающее таким же составом, но другими свойствами.

Однако химики открыли два различных вещества с оди­наковым составом: С2Н60. Одно из них было давно изве­стно: это — этиловый или винный спирт — жидкость, кипящая при 78,4°. Другое вещество, открытое значительно позднее,— диметиловый эфир —

Представляет собой газ с приятным эфирным запахом, превращающийся в жидкость при охлаждении его до ми­нус 23,6°. Два совершенно различных вещества имеют одинаковый состав! Как это можно объяснить?

Да ведь всё это совершенно ясно,— решил Бутле­ров,— что из того, что состав этих веществ один и тот же? Ведь из одинакового количества строительного материала, например, кирпича, досок, железа, стекла, можно вы­строить различные здания. Сходным образом природа по­строила из двух атомов углерода, шести атомов водорода и одного атома кислорода две различные молекулы, рас­положив в каждой из них «строительный материал» по - разному.

В молекуле спирта кислород связан с углеродом и водо­родом, а в молекуле эфира — с двумя атомами углерода.

Бутлерову стала ясной тайна огромного многообразия органических соединений. Оказывается, дело не только в том, что углерод способен образовывать длинные цепи. Не менее важная причина заключается в возможности различного расположения атомов в молекулах, обладаю­щих одинаковым составом.

Честь открытия и объяснения этого замечательного явления, называемого изомерией, принадлежит Бутлерову.

Число изомеров — веществ с одинаковым соста­вом, но разным строением — может быть огромным даже для таких веществ, которые в своём составе имеют только два рода атомов — углерод и водород. Так, для г е к - с а н а, молекула которого состоит из шести атомов угле­рода и 14 атомов водорода, возможно пять изомеров; у эйкозана, молекула которого состоит из 20 углеродных и 42 водородных атомов, число возможных изомеров рав-
няегся 366 319, а у тетраоконтана (40 углеродов и 82 водорода) может быть 62 491 178 805 831 изомер!

Молекулы изомеров отличаются друг от друга внутрен­ним расположением атомов, то-есть своим строением, структурой. Свойства органических веществ в пер-

Вую очередь определяются строением, структурой моле­кул. Вот почему Бутлеров назвал свою теорию тео­рией строения, или структурной теорией.