Доклады о будущих и современных технологиях
СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ 7,8-ДИЦИАНОПИРИМИДО[2,1-6][1,3]БЕНЗОТИАЗОЛОВ
Р. Ш. Тухватшин, С. В. Антоничев, С. И. Филимонов
Научный руководитель - С. И. Филимонов, д-р хим. наук, доцент Ярославский государственный технический университет
В настоящее время соединения Биджинелли являются объектами интенсивного исследования, что определяется широким спектром их биологической активности. Наряду с этим, известно, что сульфанилпроизводные фталонитрилов выступают в качестве мощного ингибитора моноаминок - сидазы В (МАО-В) и могут быть использованы для лечения нейродегене - ративных расстройств, таких как болезнь Паркинсона. В связи с этим особый интерес представляет реакция 4-бром-5-нитрофталонитрила (1) с эфирами 2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидро-пиримидин-5-карбоновых кислот 2(а-е), в результате которой образуются трициклические соединения бензотиа - зольного ряда.
|
2, 3, 4, 5: а - Я=СН3, Я^С^; Ъ - Я=СН3, Я^-МеСвН ; с - Я=СН3, Я^-МеОСвЩ; d - Я=СН3, Я1=2-1И1епу1; е - Я=С6Н5, Я1=4-МеОС6Н4 |
![СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ 7,8-ДИЦИАНОПИРИМИДО[2,1-6][1,3]БЕНЗОТИАЗОЛОВ](/img/684/image083.jpg "СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ 7,8-ДИЦИАНОПИРИМИДО[2,1-6][1,3]БЕНЗОТИАЗОЛОВ")
Реакция БНФН 1 с соединениями 2(а-е) протекала в растворе ДМФА в течение 12-20 ч при комнатной температуре с использованием ТЭА в качестве депротонирующего агента. В исследованном нами процессе наиболее интересным является лёгкость наблюдаемых последовательных внутримолекулярных,5^Аг-реакций, что можно объяснить протеканием перегруппировки Смайлса. С целью детального исследования закономерностей указанного взаимодействия субстрата 1 с бифункциональными Б-, К-нуклео - филами пиримидинового ряда 2 (а-е) был проведен мониторинг реакции с использованием ЯМР-спектроскопии в ДМСО У (Т=25 °С). Однако образование и накопление промежуточного продукта 3 зафиксировать не удалось.
