Доклады о будущих и современных технологиях
СИНТЕЗ НОВЫХ N-(1 — АДАМАНТИЛ)-ПРОПИОНАМИДОВ, СОДЕРЖАЩИХ ЗАМЕСТИТЕЛИ В ПОЛОЖЕНИИ 3
Р. М. Шленев, Н. А. Ножнин
Научный руководитель - Н. А. Ножнин, канд. хим. наук, ст. преподаватель
Ярославский государственный технический университет
|
Открытие противовирусного действия 1-аминоадамантана продолжает привлекать большое внимание исследователей к синтезу новых и модификации известных лекарственных форм адамантилсодержащих соединений. Среди адамантансодержащих органических соединений значительный интерес представляют амиды адамантанкарбоновой кислоты, обладающие высокой вирусинигибирующей активностью. В данной работе исследован синтез производных К-1-адаман - тиламидов (III) на основе 1-гидроксиадамантана (II) и нитрилов амещен - ных пропионовых кислот (I) с использованием реакции Риттера. Исходные нитрилы могут быть легко получены цианэтилированием вторичных аминов и 2-(2-арилсульфонилэтил)-1Н-бензимидазолов. 2-(2- Арилсульфонилэтил)-1Н-бензимидазолы были синтезированы при взаимодействии аренсульфонилпропионитрилов с орто-фенилендиамином в среде полифосфорной кислоты при температуре 160 °С в течение 6 часов. Синтез целевых амидов (III) осуществлялся при взаимодействии эк - вимолярных количеств 1-гидроксиадамантана (II), концентрированной серной кислоты и соответствующих нитрилов (I) при 70 °С в течение 16 ч в растворе уксусной кислоты с последующим гидролизом реакционных смесей. Целевые К-1-адамантиламиды (III) были получены с выходами от 50 до 75 %: Н н |
|
R-o ; oCN'a-oCT: O' О >tb av-CH-O-R' |
|
N— _ 2/2 O |
 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
 |
|
|
|
|
