Доклады о будущих и современных технологиях

СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ДИ[2-(АМИНОМЕТИЛ)ПИРИДИН]ФУЛЛЕРЕНА С60

С. Н. Балицкий, С. Д. Фазылов, О. А. Нуркенов

Научный руководитель - С. Д. Фазылов, д-р хим. наук, профессор Институт органического синтеза и углехимии Казахстана, Череповецкий государственный университет

Будучи электронодефицитным полиеном, фуллерен легко вступает в реакции нуклеофильного, радикального и циклоприсоединения. Все эти виды химических процессов в настоящее время используются для целена­правленной модификации ядра С60 с целью получения новых соединений с прогнозируемыми биологическими, фотоэлектрическими, электрофизиче­скими и другими полезными свойствами. Нами проведено аминирование фуллерена С60 2-(аминометил)пиридином в среде О-хлорбензола и без растворителя. Взаимодействие фуллерена С60 с вышеуказанным первичным амином проводили при нагревании (80-90оС) и перемешиванием в течение 19-28 ч. Выход полученного аминофуллерена (1) составил 19 %. На осно­вании данных УФ-, ИК-, ЯМР-1Н-спектроскопии полученное соединение идентифицировано как 1,4-ди[2-(аминометил)пиридин]фуллерена С60.

УФ-спектр соединения (1) содержит максимум при X = 875 нм харак­терный для 1,4-ди[2-(аминометил)пиридин]фуллерена С60. В ИК-спектре (1) имеются полосы поглощения, характерные для фуллеренового ядра (540, 580, 1150, 1480), полоса поглощения при 3440 см-1 принадлежит ко­лебаниям NH-группы в молекуле (1). В спектре ЯМР 1Н соединения (1) имеются сигналы атома водорода, связанного с углеродным атомом фуллереновой сферы, протоны пиридинового фрагментов резонирует в слабой области 6,80-8,75 м. д. Скрининговые исследования показали, что соединение 1,4-ди[2-(аминометил)-пиридин] фуллерен (1) проявляет сла­бую антибактериальную активность в отношении грамотрицательного тест-штамма Escherichia Coli. Соединение (1) проявляет цитотоксическую активность в отношении личинок морских рачков Artemia Salina (Leach). Цитотоксичность оценивали в тесте выживаемости личинок морских рачков Artemia Salina (Leach).