Доклады о будущих и современных технологиях

СИНТЕЗ 3-АЦИЛЗАМЕ ЩЕННЫХ 1-ГИДРОКСИИНДОЛ-5,6-ДИКАРБОНИТРИЛОВ

М. В. Кабанова, А. В. Шалина, Ж. В. Чиркова

Научный руководитель - Ж. В. Чиркова, канд. хим. наук, ст. преподаватель

Ярославский государственный технический университет

Синтез замещенных 3-ацилиндолов весьма актуален, поскольку ин - дольный цикл является одним из ключевых фрагментов для получения многих биологически активных соединений и лекарственных субстанций. Как правило, подобные соединения получают ацилированием или форми - лированием по реакции Вильсмайера-Хаака предварительно синтезиро­ванного индола, либо циклизаций этенильных субстратов, содержащих в Орто-положении нитрогруппу, с использованием катализаторов на основе комплексов палладия или родия. Данных о получении 3-ацилзамещенных 1-гидроксииндол-5,6-дикарбонитрилов в литературе нет.

На основе ранее синтезированных соединений 1 (а-с) был разработан двустадийный метод синтеза новых 3-ацилзамещенных 1-гидроксииндол-

5,6- дикарбонитрилов 3 (а-с).

СИНТЕЗ 3-АЦИЛЗАМЕ ЩЕННЫХ 1-ГИДРОКСИИНДОЛ-5,6-ДИКАРБОНИТРИЛОВ

Он

4 (a-c)

1 (a-c) 2 (a-c) 3 (a-c)

1, 2, 3, 4: a - R=4-MeC6H4; b - R=4-MeOC6H4; c - R=2-thienyl

О

/

Установлено, что на первой стадии в результате использование дву­кратного избытка хлорокиси фосфора происходит формилирование с од­новременным хлорированием карбонильной группы соединений 1 (а-с) с образованием соединений 2 (а-с). На второй стадии при восстановлении синтезированных субстратов 2 (а-с) двухвалентным оловом в соляной ки­слоте одновременно происходило гидролитическое замещение атома хлора и внутримолекулярная циклизация с образованием соответствующих

3- карбонилзамещенных 1-гидроксииндол-5,6-дикарбонитрилов 3 (а-с). Об­разование именно 1-гидроксииндолов 3 (а-с) было доказано алкилировани - ем ОН-группы с образованием соединений 4 (а-с). Строение всех получен­ных соединений было установлено на основании совокупности данных ИК-, 1Н ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии и подтверждено ре­зультатами двумерной 1Н-1Н и 1Н-13С ЯМР-спектроскопии.

Доклады о будущих и современных технологиях

Технологии «Умный дом».

Технология «Умный дом» создавалась с одной целью – экономия времени, которое тратится на домашнюю рутинную работу. Новые технологии, применяемые в системе умного дома, поражают своим многообразием. С помощью, так называемой …

ОСОБЕННОСТИ АНАЛИЗА И ОСНОВНЫЕ НАПРАВЛЕНИЯ ПО УКРЕПЛЕНИЮ ФИНАНСОВОГО СОСТОЯНИЯ ХИМИЧЕСКИХ ПРЕДПРИЯТИЙ Ю. А. Ратова

Научный руководитель - А. А. Киселев, канд. пед. наук, профессор Ярославский государственный технический университет Развитие рыночных отношений требует осуществления новой финан­совой политики, роста эффективности производства на каждом конкрет­ном предприятии химической …

ПРОТИВОДЕЙСТВИЯ НОВОВВЕДЕНИЯМ В ОРГАНИЗАЦИИ

К. Е. Разумова Научный руководитель - С. Н. Буликов, д-р экон. наук, доцент Ярославский государственный технический университет Актуальность изменений и нововведений обусловлена необходимо­стью адаптации организации к требованиям внешней и внутренней …

Как с нами связаться:

Украина:
г.Александрия
тел./факс +38 05235  77193 Бухгалтерия
+38 050 512 11 94 — гл. инженер-менеджер (продажи всего оборудования)

+38 050 457 13 30 — Рашид - продажи новинок
e-mail: msd@msd.com.ua
Схема проезда к производственному офису:
Схема проезда к МСД

Оперативная связь

Укажите свой телефон или адрес эл. почты — наш менеджер перезвонит Вам в удобное для Вас время.