Доклады о будущих и современных технологиях

СИНТЕЗ 1-АРИЛАЗИРИДИНОВ НА ОСНОВЕ 2-(5-ФЕНИЛ-1,3,4-ОКСАДИАЗОЛ-2-ИЛ)-АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

А. А. Немятова, С. С. Рожков, К. Л. Овчинников

Научный руководитель - К. Л. Овчинников, канд. хим. наук

Ярославский государственный технический университет

Производные 1,3,4-оксадиазола находят широкое применение в фар­мации, производстве красителей, сцинтилляционной технике, а также ис­пользуются для получения термостойких полимерных материалов и в дру­гих областях науки и техники.

Нами была синтезирована серия этил-1-арил-3-(5-фенил-1,3,4-оксиди- азол-2-ил)-азиридин-2-карбоксилатов на основе 2-(5-фенил-1,3,4-оксадиаз- ол-2-ил)-акриловой кислоты.

Синтез исходной кислоты выполняли за три стадии: синтез гидразида бензойной кислоты, его ацилирование малеиновым ангидридом с получе­нием ^)-4-(2-бензилгидразил)-4-оксо-2-бутеновой кислоты, циклизация с помощью хлорокиси фосфора.

Синтез целевых этил-1-арил-3-(5-фенил-1,3,4-оксидиазол-2-ил)-азири - дин-2-карбоксилатов осуществляли следующим образом. 4-(2-Бензил - гидразил)-4-оксо-2-бутеновую кислоту этерифицировали этанолом в при­сутствии хлористого тионила, полученный эфир бромировали по двойной связи молекулярным бромом. Взаимодействием вицинального дибромза - мещенного эфира с ароматическими аминами получили серию целевых продуктов.

Он

О	О,
О
О;
;О
^МО Нн
Ш2:ш2*н2о
ОБ1
БЮН, 8ОС1.
РОСЦ
:
:н
Я
N
СООБІ

R: H, СТ.,, OCH3, NO2, а

Чистота и строение полученных соединений были доказаны методами жидкостной хроматографии, ЯМР! Н и ИК-спектрометрии.