Доклады о будущих и современных технологиях

АЛКИЛИРОВАНИЕ 6-ЗАМЕЩЕННЫХ ПИРИДАЗИН-3(2Н)-ОНОВ ПРОИЗВОДНЫМИ МАЛЕИНОВОЙ И ИТАКОНОВОЙ КИСЛОТ

Н. А. Кирпичникова, Т. А. Бобова, А. В. Колобов

Научный руководитель - А. В. Колобов, д-р хим. наук, профессор Ярославский государственный технический университет

Производные вицинальных дикарбоновых кислот, содержащие арома­тический N - гетероциклический фрагмент, часто рассматриваются в роли потенциальных биологически активных веществ, а также полупродуктов в полимерной химии. В этой связи разработка путей синтеза новых произ­водных, включающих в свою структуру указанные фрагменты, является актуальной задачей.

Нами была исследована аза-реакция Михаэля с использованием в ка­честве нуклеофилов 6-замещенных пиридазин-3(2Я)-онов. Алкилирование этих субстратов путем длительного нагревания исходных компонентов в среде подходящего растворителя только в случае итаконовой кислоты привело к получению целевого продукта с низким выходом, а в остальных случаях не увенчалось успехом.

Целевые кислоты 3а-е, 5b были получены с использованием в качест­ве депротонирующего агента карбоната калия, в то время как использова­ние триэтиламина позволяет достигнуть лишь 10% конверсии исходного пиридазинона.

NaOH

K2CO3

’“О™

R^ T=O N—N

H2o

Cooh

COOAIk HOOC
COOAIk
+
3a-e
1a-e	2 a-e
A: R=CH3 b: R=Ph
OAIk OAIk
D R= 4-C2H5-CH4 F: R=дei дcee-N6H3
E: R=4-C2H5-C6H4
O
N—N
Cooh
Cooh

4b

Чистота и строение синтезированных соединений были доказаны ме­тодами ^-ЯМР-спектроскопии и хроматомасс-спектрометрии.