Ароматические углеводороды: Выделение, применение, рынок

АЦЕНАФТЕН

Направления использования аценафтена представлены на схеме (рис. 18).

Дегидрированием аценафтена в смеси с воздухом или инерт­ными разбавителями при 300-600°С в присутствии А1203-Мп203- катализатора получают аценафтилен чистотой 95-96 % с выхо­дом 80-95 %.

Аценафтилен полимеризуется при 150-200 °С с образованием полиаценафтилена. Сополимер аценафтилена со стиролом ха­рактеризуется такими же механическими и электрическими свойствами, как полистирол, но на 30 °С более высокой тепло­стойкостью. Аценафтилен используется также для получения сополимеров с винил ацетатом, метилметакрилатом, аценафти - лен-формальдегидных и аценафтилен-феноло-формальдегидных смол.

Парофазным окислением аценафтена воздухом при 450-550 °С в присутствии У205 с выходом 85 % получают ангидрид нафта­лин-1,8-дикарбоновой кислоты (нафталевый ангидрид). Получе­ние нафталевого ангидрида возможно и жидкофазным окисле­нием аценафтена кислородом при 70-250°С в присутствии рези­ната, стеарата или бората М£, Со или РЬ [16].

Нафталевый ангидрид применяется в производстве дисперс­ных красителей, синтетических волокон, нафталин - и перилен- тетракарбоновых кислот.

Сополимеры

Полиаценафтилен

Смолы

О2

УоО*

ЫН

ЫН

Ноос соон

Ноос соон

Индигоидные красители

Рис. 18. Направления использования аценафтена

Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту получают в про­мышленности конденсацией аценафтена с малононитрилом, по­следующим хлорированием дикетимида до хлоркетона и окис-

Лением последнего КМп04. Кислота может быть также синтези­рована окислением пирена.

Карбонилированием 5,6-дихлораценафтена в присутствии карбонила кобальта и бензилхлорида при 20-80°С получена

5,6- аценафтендикарбоновая кислота [82, 83], окисление кото­рой - еще один путь синтеза 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновой кислоты.

1,4,5,8- Нафталинтетракарбоновая кислота применяется в производстве дисперсных и кубовых красителей. Так, взаимо­действием с о-фенилендиамином получают краситель кубовый алый:

В качестве кубовых красителей используется смесь цис - и транс-изомеров, имеющих цвет бордо и оранжевый соответст­венно. Краситель дает устойчивые окраски на целлюлозных во­локнах, применяется в качестве органического пигмента. При­меняется 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновая кислота и для про­изводства термостойких искусственных волокон, например по- ли(ароилен-бис-бензимидазолов) [78-80].

Окислением аценафтена кислородом воздуха в присутствии катализаторов - NaN02, V205, Th02, Мо03 при 250-300°С полу­чают аценафтенхинон. Возможно также получение аценафтен - хинона жидкофазным окислением аценафтена 30 % - м Н202 в уксусной кислоте при 100 °С.

Аценафтенхинон применяется в производстве индигоидных красителей, например диаценафтилендиона - желто-оранжевого индигоидного красителя: