Доклады о будущих и современных технологиях
ВЫБОР УСЛОВИИ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ ПРЯМОГО 2N — АЛКИЛИРОВАНИЯ 3,5-ДИАМИНО-1,2,4-ТИАДИАЗОЛА
А. А. Воронцова, А. В. Талакуева, Е. В. Максимова
Научный руководитель - Е. А. Данилова, д-р хим. наук, профессор
НИИ МГЦ Ивановского государственного химико-технологического
Университета
Наиболее широкую известность 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазол (1) получил как лекарственный препарат «Амтизол», обладающий антигипокси - ческими и антиоксидантными свойствами. Кроме этого, 3,5-диамино-1,2,4- тиадиазол находит применение в синтезе макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов.
Присутствие нуклеофильных центров в молекуле (1) позволяет рассматривать его как объект прямого 2К-алкилирования, что может придать ему другие практически ценные свойства, в частности, жидкокристаллические.
Alk
/
S—n s—n
Alk = O5H12 (2)
H2N^^n/^NH2 ^N^^/^NH Alk = O12H25 (3)
1 2, 3
Ранее нами были получены 2-К-пентил - (2) и додецил - (3) производные 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола взаимодействием 1 с соответствующими алкилбромидами в метаноле. Выход целевых продуктов не превышал 10 %. Поэтому актуальной задачей остается выбор оптимальных условий синтеза прямого 2К-алкилирования несимметричного диаминотиадиазола. Обычно реакцию алкилирования проводят в биполярных, либо апротонных растворителях в присутствии основания. Поэтому в качестве реакционной среды нами былио пробированы диметилформамид, ацетонитрил и различные спирты. В качестве оснований использовали как традиционные основания (алкоголяты, карбонаты щелочных металлов), так и наиболее удобное основание для алкилирования различных соединений - DBU.
В работе обсуждается влияние различных факторов на протекание реакции и выход целевого продукта. Определено, что реакцию алкилирова - ния недопустимо вести в сильнощелочной среде ввиду разрушения тиадиа - зольного цикла.
Работа выполнена при финансовой поддержке гранта РФФИ № 12-03-00364а.
