Доклады о будущих и современных технологиях
СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 5,7,12,14-ТЕТРАОКСО-5,7,12,14- ТЕТРАГИДРОПЕНТАЦЕН-2,3-ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
М. Е. Крылова, С. А. Знойко, А. В. Борисов
Научный руководитель - Г. П. ШапоШнИков, д-р хим. наук, профессор
НИИ МГЦ Ивановского государственного химико-технологического
Университета
Настоящая работа является продолжением исследований авторов в области синтеза и изучения физико-химических и прикладных свойств производных 2,3-дикарбоксиантрахинона.
Целевые карбоновые кислоты 5, 6 синтезированы согласно ранее разработанной методике (схема), включающей 2 стадии. В качестве исходных веществ выступали диангидрид пиромеллитовой кислоты и его 1,4-ди- хлопроизводное (1, 2). На первом этапе проводили ацилирование ими 1,4- диметоксиантрахинона, с образованием соответствующих антрахинонил- тримеллитовых кислот (3, 4), которые нагреванием с моногидратом переводили в целевые продукты (5, 6).
|
X = - Н (1, 3, 5), - С1 (2, 4, 6) |
Схема
Полученные соединения 3-6 охарактеризованы с привлечением данных элементного анализа, 1Н ЯМР и ИК спектроскопии, кроме того, исследованы их электронные спектры поглощения и измерены коэффициенты экстинкции.
Обнаружено, что соединения 3, 4 обладают хорошей растворимостью в таких органических растворителях, как ДМФА, хлороформ и ацетон, тогда как соединения 5, 6 в результате внутримолекулярной циклизации утрачивают растворимость в неполярных органических растворителях.
Исследована красящая способность синтезированных соединений. Установлено, что органорастворимые соединения 3, 4 окрашивают полимерные материалы (полистирол) в оранжевый цвет, а водорастворимые карбоновые кислоты 5, 6 проявляют свойства кислотных и кубовых красителей.
