Переработка Нефти

ХИМИЯ НЕФТИ

Система Природы должна быть действительно красивой — ведь в химии мы обнаруживаем, что соединения — всегда красивые целые числа и никаких дробей

Р Букминстер Фуллер

До сих пор при обсуждении свойств сырой нефти и процессов ее переработки нам удавалось избегать основ химии, но это счастливое время подошло к концу. Все остальные процессы нефтепереработки являются по боль­шей части химическими реакциями. Так как Вы не обяза­ны были изучать химию, а я изучал физическую химию и сдал ее как минимум на тройку, то Вам придется уз­нать кое-что об углеводородах, прежде чем двигаться дальше.

Не пропускайте эту главу! Если Вы хотите полностью разобраться в последующих семи главах, Вам придется оставить на этом месте закладку.

Атомы и молекулы

Физики периодически удивляют ученый мир тем, что разбивают материю на все более мелкие частицы, еще менее понятные обычным людям, чем нейтроны и элект­роны. Но нам повезло: для нефтепереработки не требуется ничего, что было бы меньше атомов. Примеры атомов — это углерод, водород, сера или кислород, которые обо­значаются соответственно символами С, Н, S и О.

Свойства веществ зависят от того, из каких атомов они состоят и каким образом атомы связаны в группы, называемые молекулами. Самые важные правила касают­ся валентностей и химических связей.

Валентность. Каждый вид атомов (элемент) обладает способностью соединяться с другими атомами в соответ­ствии со своей структурой. Например, атом углерода все­гда хочет присоединить к себе четыре других атома, а атом водорода — только один.

Определение: Валентность атома некоторого элемента равна числу атомов водорода (или их эквивалента), с которым этот атом может соединиться.

Химическая связь. Вид соединения между двумя атома­ми называется химической связью. Вы можете считать, что это сила электростатического взаимодействия.

Углеводороды

Самый простой пример, иллюстрирующий все три по­нятия — валентность, химическая связь и углеводород — это метан, который состоит из одного атома углерода и четырех атомов водорода, его формула СН4. Посмотрите на его структуру и Вы увидите, что все правила валентно - сти

Н I

Н-с-н

I

Н

Метан (СН4)

Рис. 5.1. Метан.

Если теперь мы рассмотрим следующий простейший углеводород, этан, то обнаружим некоторое усложнение. Формула этана С2Нб - Можно видеть, что каждый углерод окружен четырьмя связями, а каждый водород — одной. Обратите внимание, что один атом углерода присоеди­нен к другому. Это обычное дело. Между прочим, когда водород упоминается как отдельное соединение, то его формула всегда потому что водород именно так и существует: один атом водорода присоединяется ко вто­рому, и таким образом правило валентности выполняет­ся для обоих атомов.

I I

Н-с-с-н

I I

Н н

Этан (С2н6)

Рис. 5.2. Этан.

Целый класс углеводородов можно представить, по­лучая новые соединения точно так же, как из метана был получен этан. Эти соединения являются предельны­ми углеводородами (алканами) или парафинами общей формулы СпН2п+2- Примеры таких углеводородов — про­пан, нормальный бутан (н-бутан) и нормальный пентан (н-пентан).

Н н н

Н н н н

Н н н н н

Н-с-с-с-н

Н-с-с-с-с-н

Н-с-с-с-с-с-н

Н н н

Н н н н

Н н н н н

Пропан

Нормальный бутан

Нормальный пентан

(С3Н8)

(С4Н10)

(С5Н12)

Рис. 5.3. Пропан, нормальный бутан и нормальный пентан

Что означает слово «нормальный» перед словами бу­тан и пентан? Дело в том, что атомы в углеводородах и можно расположить несколькими спосо­

Бами. Один из способов показан на рисунке 5.3, но кро­ме того, мы могли бы изобразить ответвление от одного из внутренних атомов углерода. Соединения С4Н10 и которые при этом получатся, являются парафи­новыми углеводородами изостроения и называются изо - бутан и изопентан.

ХИМИЯ НЕФТИ

Хотя н-бутан и изобутан имеют одинаковые брутто - формулы, их поведение различно. Они кипят при разных температурах, имеют разные плотности (потому что по - разному упакованы), а кроме того, они вступают в раз­ные химические реакции, что будет видно в главе, по­священной алкилированию.

При обсуждении легких углеводородов используют сле­дующее соглашение. Если смесь или поток содержит толь­ко этан, пропан и, возможно, водород, но не содержит бутана и более крупных (тяжелых) молекул, такую смесь или поток называют «пропан и более легкие продукты», или Сз~. Также можно сказать, что она не содержит бута­на и более тяжелых продуктов, то есть С4+. Это соглаше­ние работает для всех углеводородов до включительно.

Нафтены

Другой класс углеводородов — это циклические соеди­нения, содержащие, как правило, больше четырех ато­мов углерода. Если цепочку из пяти атомов углерода свер­нуть в кольцо, получается циклопентан (С5Н10). Обрати­те внимание, что циклопентан содержит меньше атомов водорода, чем н-пентан или изопентан. Также существу­ют и циклы большего размера, например, циклогексан. Этот класс соединений называется нафтенами или на - 1)теновыми углеводородами.

ХИМИЯ НЕФТИ

Н. н

Н v н

-С О—N|_J

Н 1 LH Н/

Н 'Ч / ^н Н Н н

Метальный радикал

Метилциклогексан

(С7Н14)

Рис. 5.6. Метилциклогексан.

Помимо простых парафиновых и циклических углево­дородов, бесконечное число возможностей появляется в результате соединения молекул этих двух типов между собой. Простейшим примером является метилциклогек - сан — результат присоединения группы СН3 (она

Называется метильной группой или метальным радика­лом) к циклогексану, вместо одного из его водородных атомов (рис. 5.6).

Олефиновые и ароматические углеводороды

Можно получить молекулу, в которой есть два атома углерода и только четыре атома водорода. На первый взгляд, при этом нарушаются правила валентности, ко­торые Вы изучали предыдущие пять минут. Но химичес­кое соединение этилен построено так, что атомы

Н н

I I

Н-с-с-с=с-н

I I I I

Н Н I I

С=с

I I

Н н

ХИМИЯ НЕФТИ

Этилен

(С2Н4)

Н н н н

ХИМИЯ НЕФТИ

Рис. 5.7. Олефиновые углеводороды.

Углерода связаны двойной связью, и это компенсирует недостаток водородных атомов (рис. 5.7). Что смешно: двойная связь, удерживающая вместе два атома углеро­да, не прочнее, чем одинарная связь, а слабее. Можно себе представить, что две связи занимают место, где мог­ла быть одна связь. Поэтому соединение оказывается хи­мически неустойчивым, может довольно легко реагиро­вать с другими веществами и при этом превращаться в новое соединение, в котором уже нет двойной связи. По этой причине этилен очень часто используют для синтеза более сложных химических соединений. Например, если прицепить друг к другу много молекул этилена, полу­чится полиэтилен.

Принципиальная характеристика олефинов — это то, что в них на два атома водорода меньше, чем в соответ­ствующем насыщенном парафине (то есть в парафине, содержащем полный комплект водородных атомов), и, значит, их общая формула

Олефинов в природе не существует. Возможно, что только Бог может создать дерево, но с олефинами он не справился. Их нет в сырой нефти — они появляются, потому что их создают люди с помощью процесса кре­кинга, несколько вариантов которого мы рассмотрим в последующих главах. Это обстоятельство, которое на пер­вый взгляд не связано с обсуждаемой темой, находит отражение в проектировании установок для нефтепере­работки и будет обсуждаться в главе VII.

Другие олефины, представляющие интерес с точки зрения нефтепереработки, это пропилен (С3Нб) и бути­лен (С4Н8). Как и этилен, эти соединения можно вводить
в реакции с другими веществами, поэтому они пригод­ны в качестве сырья для ряда химических процессов и процессов нефтепереработки.

Ароматические углеводороды являются еще одним ис­ключением из правил валентности. Рассмотрим цикли­ческое соединение циклогексан. Каждый атом углерода связан с двумя другими атомами углерода и к нему при­цеплено два атома водорода. Если убрать один из водоро - дов от каждого углеродного атома, то правило валентнос­ти нарушится и, чтобы оно снова выполнялось, между углеродными атомами можно поместить некоторое коли­чество двойных связей. Для этого требуется, чтобы двой­ная связь была у каждого второго атома углерода (рис. 5.8). Мы получили молекулу CgHg, бензол. Представ­ление, что каждая вторая связь в бензольном кольце — двойная, является сильно упрощенным. Более реальное представление оперирует понятиями резонансных струк­тур и перескакивающих связей.

Если удалить один из водородов из молекулы бензола, а на его место посадить группу получится углеводо­

Род состава С7Н8, толуол (группа СН3 называется ме - тильным радикалом, а группа — этильным радика­

Лом. Названия радикалов похожи на названия соответ-

Н I

Н

ХИМИЯ НЕФТИ

Н-с-н

I

Н

Н

Н-с-н

ХИМИЯ НЕФТИ

Н-с-н

I

Н I

Н

Бензол

ХИМИЯ НЕФТИ

(С6Н6)

Ксилол (диметилбензол) (QHjo)

Рис. 5.8. Ароматические углеводороды.

Ствующих парафинов — метана и этана). Если два водо­рода в бензольном кольце заменить на два метальных радикала, то получится молекула состава ксилол.

Двойные связи в бензольном кольце достаточно неус­тойчивы и химически активны. Поэтому бензол широко используется как строительный блок для получения но­вых веществ в химической промышленности. Толуол и ксилол — тоже ценные соединения; выделение аромати - ки в нефтепереработке рассматривается в главе XVI.

Понятие «ароматика» включает все соединения, в мо­лекулах которых есть бензольное кольцо. Однако на прак­тике этот термин часто используется только по отноше­нию к бензолу, толуолу и ксилолам. Между прочим, на­звание ароматика возникло из-за своеобразного сладко­ватого углеводородного запаха, присущего большинству этих соединений.

Вы могли заметить, что как только число атомов угле­рода становится больше шести, число их различных ком­бинаций в структуре возрастает лавинообразно. Поэтому индивидуальным соединениям уделяется очень мало вни­мания. Чтобы описать состав нефти или нефтепродукта, иногда указывают процентное содержание парафинов, нафтенов и ароматики; эти группы веществ обычно ха­рактеризуются соответствующими физическими свойства­ми (плотность, вязкость, температура кипения и т. д.).

УПРАЖНЕНИЯ

Изобутан является изомером нормального бутана. По­чему у пропана нет изомера?

Сколько различных структур может иметь изобутан? А изопентан? Изобутилен?

Перечислите четыре типа структур, описанные в этой главе.

Существует три разных ксилола. Сможете ли Вы изо­бразить те два из них, которые не приведены на ри­сунке в этой главе?

Почему толуол только один?

Переработка Нефти

УМЕНЬШЕНИЕ КОЛИЧЕСТВА ОСТАТКА

Даже руины были уничтожены. Марк Аней Лукан. «О гражданской войне» При больших объемах нефтепереработки неизбежно образуются большие количества кубового остатка. В эко­номике США изменения потребности в бензине никогда не сопровождались …

СЫРАЯ НЕФТЬ, ГАЗОКОНДЕНСАТ И ГАЗОВЫЙ БЕНЗИН

Сначала Вы берете факты, а потом меняете их как Вам угодно Марк Твен Все виды сырья, поступающего на нефтеперерабаты­вающий завод с мест добычи, как-нибудь называются. Однако их названия мало говорят …

ГИДРОКРЕКИНГ

.. Скорее связь вещей порвется В Шекспир «Макбет» Гидрокрекинг — процесс более позднего поколения, чем каталитический крекинг и каталитический рифор - минг, поэтому он более эффективно осуществляет те же задачи, …

Как с нами связаться:

Украина:
г.Александрия
тел. +38 05235 7 41 13 Завод
тел./факс +38 05235  77193 Бухгалтерия
+38 067 561 22 71 — гл. менеджер (продажи всего оборудования)
+38 067 2650755 - продажа всего оборудования
+38 050 457 13 30 — Рашид - продажи всего оборудования
e-mail: msd@inbox.ru
msd@msd.com.ua
Скайп: msd-alexandriya

Схема проезда к производственному офису:
Схема проезда к МСД

Представительство МСД в Киеве: 044 228 67 86
Дистрибьютор в Турции
и странам Закавказья
линий по производству ПСВ,
термоблоков и легких бетонов
ооо "Компания Интер Кор" Тбилиси
+995 32 230 87 83
Теймураз Микадзе
+90 536 322 1424 Турция
info@intercor.co
+995(570) 10 87 83

Оперативная связь

Укажите свой телефон или адрес эл. почты — наш менеджер перезвонит Вам в удобное для Вас время.