Доклады о будущих и современных технологиях
ВЛИЯНИЕ РАСТВОРИТЕЛЯ НА КОНДЕНСАЦИЮ N — ГИДРОКСИБЕНЗИМИДАМИД А С ХЛОРЭТИЛОКСАЛАТОМ
А. А. Воронова, С. В. Байков, Е. Р. Кофанов
Научный руководитель - Е. Р. Кофанов, д-р хим. наук, профессор Ярославский государственный технический университет
Алкил-1,2,4-оксадиазол-5-карбоксилаты востребованы в медицинской химии. Их получают взаимодействием амидоксимов с хлорангидридом моноэфира щавелевой кислоты в неполярных растворителях, однако согласно предполагаемому механизму реакцию следует проводить в дипо - лярных, электронодонорных и протонных растворителях. Нами была изучена конденсация W-гидроксбензимидамида с хлорэтилоксалатом в пиридине, ацетоне, ДМФА, ацетонитриле, ДМСО, уксусной кислоте, 1,4- диоксане и в ряде спиртов. ДМСО, пиридин, изопропиловый и этиловый спирты оказались не пригодны для проведения реакции. В случае ДМФА целевой продукт образовывался с низким выходом.
|
|
|
/-PrOH
Me2CO, f-BuOH, __________
|
/---------- ry или ДМСО / /• — • • ~Ту MeCN, 1,4-диоксан / // O Or-—LH« + ^cooe---------------------------- |
/== Py или ДМСО /— /^_OH 0 MeCN, 1,4-диоксан /== //"O
+ Z % / ^ N
Cl 4 7 N COOEt
|
Ch3cooh |
R = - CN или - C(0)NH2
V ГЛД. +
|
Таблица 1. Результаты. Время реакции 4 ч, соотношение реагентов, моль: амидоксим : хлорангидрид : основание = 1:1,3:1,5
|
