Доклады о будущих и современных технологиях
СИНТЕЗ И СВОЙСТВА КАРБОКСИЗАМЕЩЕННЫХ ФТАЛОЦИАНИНОВ ЦИНКА
Т. А. Мартынюк1,2, В. Е. Майзлиш1, Ю. А. Губарев2
Научные руководители: В. Е. Майзлиш - д-р хим. наук, профессор, Ю. А. Губарев - канд. хим. наук, науч. сотр.
1НИИмакрогетероциклических соединений Ивановского государственного химико-технологического университета ФГБУН Институт химии растворов им. Г. А. Крестова Российской академии наук
Настоящая работа является продолжением систематических исследований, проводимых на кафедре технологии тонкого органического синтеза ИГХТУ по влиянию периферийного окружения фталоцианинов на их свойства.
|
N02 + их- |
Нуклеофильным замещением нитрогруппы в 4-нитрофталонитриле (1) при его взаимодействии с п-замещенными бензойной кислоты (2а, б,в) в ДМСО в присутствии поташа получены фталонитрилы (3а, б,в), состав и строение которых подтверждены данными элементного анализа, хромато - масс-спектрометрии, 1Н ЯМР и ИК спектроскопии.
\ /
1 2а, б,в
Х = NИ, О, Б
|
4а, б,в |
Темплатным синтезом из полученных фталонитрилов и ацетата цинка в присутствии мочевины получены целевые фталоцианины цинка (4а, б,в):
|
7пРс(4-Х—(' ч)—С00И)4 |
Й1(0Лс)2*2И20
|
|
Комплексы (4а, б,в) обладают растворимостью в водно-щелочных растворах, диметилформамиде, концентрированной серной кислоте.
Анализ электронных спектров поглощения показал влияние «мости - ковых» гетероатомов (О, Б, NH) на характер спектра и положение полос поглощения. Проведенные спектральные исследования показали, что полученные соединения в водных средах склонны к самоассоциации. Причем, комплексы с «мостиковым» атомом О, образуют п-п-димеры, а соединения с «мостиковым» атомом N формируют чрезвычайно устойчивые
1-димеры.
Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ № 12-03-97524- р_центр_а
