Доклады о будущих и современных технологиях

СИНТЕЗ И КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ТЕТР А (4-ТРЕ Т-БУТИЛ-5-НИТРО)ФТ АЛОЦИАНИН

А А. В. Родионов, Е. Л. Кузмина, О. А. Петров

Научные руководители: О. А. Петров - д-р хим. наук, профессор;

В. Е. Майзлиш, д-р хим. наук, профессор

НИИ МГЦ Ивановского государственного химико-технологического

Университета

Взаимодействием 4-трет-бутил-5-нитрофталонитрила с ацетатом магния в присутствии мочевины синтезирован соответствующий фтало - цианин магния. Полученный комплекс обработали концентрированной со­ляной кислотой, в результате был выделен целевой тетра(4-трет-бутил-5- нитро)фталоцианин (Н2Рс(1-Ви)4^О2)4). Соединение очищали с помоЩьЮ жидкостной хроматографии. Идентификация Н2Рс(1-Ви)4^О2)4 проведена с привлечением данных элементного анализа, колебательной и электрон­ной спектроскопии. Синтезированный фталоцианин обладает растворимо­стью в бензоле, хлороформе, диметилформамиде, диметилсульфоксиде (ДМСО) и других органических растворителях.

Изучено кислотно-основное взаимодействие Н2Рс(1-Ви)4^О2)4 с азот­содержащими основаниями (В) и ДМСО в бензоле. В качестве В были взя­ты морфолин, пиперидин, Н-бутиламин, диэтиламин, триэтиламин.

Установлено, что Н2Рс(1-Ви)4^О2)4 в присутствии морфолина, диэти - ламина, пиперидина и н-бутиламина проявляет свойства двухосновной NH-кислоты и образует комплексы с переносом протонов, которые затем подвергаются распаду с течением времени.

Обнаружено, что межмолекулярный перенос протонов NH-групп от Н2Рс(1-Ви)4^О2)4 к морфолину и диэтиламину в бензоле относится к чис­лу кинетически контролируемых медленных процессов.

Показано, что среди всех изученных азотсодержащих оснований максимальной реакционной способностью при взаимодействии с Н2Рс(1-Ви)4^О2)4 обладают пиперидин и н-бутиламин. С уменьшением р^а оснований при переходе от пиперидина к морфолину наблюдается су­щественное ингибирование процесса. Увеличение числа алкильных замес­тителей в В также препятствует протеканию кислотно-основного взаимо­действия. Так, триэтиламин в отличие от близкого по основности диэтила - мина не вступает во взаимодействие с Н2Рс^О2)4^-Ви)4.

Установлено, что кислотно-основное взаимодействие Н2Рс(Ш2)4^-Ви)4 с ДМСО приводит к образованию кинетически устойчивого комплекса с переносом протонов. При этом реакция кислотно-основного взаимодейст­вия протекает со скоростями, которые невозможно контролировать обыч­ными спектрофотометрическими методами.