Доклады о будущих и современных технологиях

СИНТЕЗ 5-ВИНИЛ-3-(3-НИТРОФЕНИЛ)-[1,2,4]ОКСАДИАЗОЛА

М. В. Карунная, В. В. Соснина

Научный руководитель - В. В. Соснина, канд. хим. наук, доцент Ярославский государственный технический университет НОЦ «Органическая химия»

Актуальность работ по изучению 3-замещённых 1,2,4-оксадиазолов определяется большой значимостью их для синтетической и теоретической органической химии, а также широким спектром практически полезных свойств их производных. Замещенные 1,2,4-оксадиазолы успешно приме­няются в медицинской практике в качестве фармацевтических препаратов (например, применяются в качестве анестетиков). Цель нашей работы вве­дение винильного фрагмента в молекулу оксадиазола, что позволяет про­водить дальнейшую функционализацию этих соединений и расширить спектр их применения. Синтез м-нитробензоламидоксима проводили со­гласно схеме 1:

Схема 1

О

С!

Схема 2

Из полученного м-нитробензоламидоксима синтезировали 5-винил-

3- (3-нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол. Реакцию проводили в различных рас­творителях:

1) в пиридине при температуре кипения равной 115 °С; выход про­дукта 23 %;

2) в пиридине при температуре 50 °С; выход продукта составил 32 %;

3) в 1,4-диоксане в присутствии триэтиламина;

4) в ацетоне в присутствии триэтиламина;

Циклизация произошла в первых двух случаях, но в первом - значи­тельное осмоление продукта. В последних же случаях замыкание цикла не произошло, а реакция остановилась на образовании эфира.

Строение и чистота синтезированных соединений на всех стадиях бы­ли подтверждены методами ИК - и ЯМР - спектроскопии.