Доклады о будущих и современных технологиях

ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ, СОДЕРЖАЩИХ НОРБОРНАНОВЫЙ ФРАГМЕНТ

А. А. Баканова, Е. Р. Кофанов

Научный руководитель - Е. Р. Кофанов, д-р хим. наук, профессор

Ярославский государственный технический университет

Целью данной работы является получение 2,4-динитрофенилцикло - алканкарбоновых кислот, содержащих имидный цикл. Данные соединения применяются для производства лекарственных препаратов и биологически активных веществ. Широко используются в полимерной химии, а также в создании мембран для разделения различных классов соединений, органи­ческие жидкости от неорганических, жидких кристаллов, оптически нели­нейных буферных слоев и материалов низкой диэлектрической проницае­мостью.

Исходным соединением для получения конечных аминокислот явля­ется ангидрид (1). При нитровании 100 %-ной азотной кислотой в хлоро­форме приводит к образованию монозамещенного нитросоединения (2), который переводили в имид. В качестве природных аминокислот для по­лучения имидов (3а, Ь; 6а, Ь) использовали глицин и Ь-лейцин.

Аминокислоты (4а, Ь) получали восстановлением нитросоединений (3а, Ь) водородом в присутствии катализатора в этиловом спирте при 100 °С и 65 атм. В качестве катализатора использовался М-Яе или Рё/С. А применение Яи и в качестве растворителя метанол при 150 °С и 100 атм приводит к восстановлению ароматического кольца (5а, Ь)

Нитрование имидов (6а, Ь) нитратом калия в серной кислоте приво­дит к дизамещению и образованию динитрокислот (7а, Ь), которые под­вергли восстановлению водородом на М-Яе.

Я = а = Н, ьВи

Схема 1

Строение и чистота синтезированных соединений были подтвержде­ны методами ПМР и ИК спектроскопии.