Доклады о будущих и современных технологиях

ПЕРВЫЙ ПРИМЕР СИНТЕЗА ГИДРОКСО-К-ПИРОЛО[3,4-ЛИНДОЛ-5,6-ДИОНОВ

В. А. Норинова, С. Ю. Ушакова, Ж. В. Чиркова

Научный руководитель - Ж. В. Чиркова, канд. хим. наук, ст. преподаватель

Ярославский государственный технический университет

Синтез новых соединения индольного ряда представляет насущный интерес, т. к. этот гетероцикл является одним из ключевых для многих биологически активных соединений. Ранее нами был разработан метод синтеза 2-К-1-гидроксииндол-5,6-дикарбонитрилов на основе восстанови­тельной циклизации замещенных 2-оксаэтил-5-нитро-фталонитрилов 1. Однако полученные соединения оказались малорастворимы в большинстве растворителей, что ограничивает их возможное практическое использова­ние. Поэтому был разработан метод трансформации орто-дицианогрупп в имидный цикл, который значительно увеличивает растворимость анало­гичных соединений.

С этой целью исследовали хлорсульфоновую и полифосфорную ки­слоту (ПФК), которые известны по литературным данным как сильные реагенты, гидролизующие Орто-дицианогруппы в имидный цикл.

К=4-МеС6И4

Установлено, что под действием ПФК с наилучшим выходом образо­вывались замещенные 5-нитро-6-(2-оксаэтил)-1Н-изоиндол-1,3-дион 2, которые затем восстанавливали в соответствующие 1-гидроксо-Я - пироло[3,4-/]индол-5,6-дион 3.

Строение всех полученных соединений было установлено на основа­нии совокупности данных ИК-, 1Н ЯМР-спектроскопии и масс-спектро-

Метрии.